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Analyse:Ars/Fragment 025 01

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Typus
Verschleierung
Bearbeiter
Hindemith
Gesichtet
No.png
Untersuchte Arbeit:
Seite: 25, Zeilen: 1ff (komplett)
Quelle: Bergmann 2004
Seite(n): 6, 7, Zeilen: 6: 38ff; 7: 1ff
HALBEY erhielt durch alkoholisches Extrahieren von Weihrauchharz und Isolieren der Säurefraktion durch Ausfällen der ätherischen Lösung mit Sodalösung und wiederholten Umfällen des isolierten Rohproduktes „Boswellinsäure“ (Tschirch, Halbey 1898).

Diese Verbindung wurde von den Autoren als einbasige Säure der Summenformel C32H52O4 ohne freie Hydroxylgruppe charakterisiert. Die Isolierung der nach Halbey gewonnenen "Boswellinsäure" in Reinsubstanzen, β-Boswelliasäure (β-BA), 3-O-Acetyl-β-Boswelliasäure (β-ABA) und deren Isomere _-Boswelliasäure (_-BA) und 3-O-Acetyl-_-Boswelliasäure (_-ABA) erfolgte durch Winterstein und Stein. Darüber hinaus bestimmten sie neben dem Schmelzpunkt und dem Drehsinn auch die korrekte Summenformel mit C32H52O4 (Winterstein und Stein 1932).

Die Strukturanalyse der Boswelliasäuren bekam durch die Einführung der Massenspektrometrie einen großen Schub. PARDHY und HAIRFIELD konnten erstmalig mit dieser Technik verschiedene Boswelliagruppen unterscheiden (Pardhy 1978, Hairfield 1984).

Eine Erweiterung der Gruppe der bekannten Boswelliasäuren, um die beiden Boswelliasäuren mit einer 11-Keto-Funktion (11-Keto-β- Boswelliasäure (β-KBA) und 3-Acetyl-11-Keto-β-Boswelliasäure (β- AKBA)) erfolgte in den 70er Jahren durch PARDHY und BHATTACHARYYA. Darüber hinaus veröffentlichten sie einige charakteristische 1H- und 13C-NMR-Verschiebungen (nuclear magnetic resonance).

Die Veröffentlichungen der Röntgenstrukturen von β-AKBA und β-ABA einerseits und NMR-Verschiebungen andererseits vervollständigen die Strukturaufklärung der Boswelliasäuren (Schweizer et al. 2000, Rajnikant 2001).


80. Hairfield E, Hairfield H, Pentz L. A Rapid Test for the Identification of Incense Resins. Perfumer Flavorist 1984; 9: 33-36

132. Pardhy M, Bhattacharyya S. ß-Boswellic acid, acetyl-ß-boswellic acid, acetyl-11-ketoß- boswellic acid and 11-keto-ß-boswellic acid, four pentacyclic triterpene acids from the resin of Boswellia serrata Roxb. Indian Journal of Chemistry B 1978; 16B: 176- 178

135. Rajnikant GV, Rangari V, Bapat S, Agarwal R, Gupta R. Crystallographic analysis of acetyl-boswellic acid. Crystal Research and Technology 2001; 36: 93-100

161. Schweizer S, Eichele K, Ammon HPT, Safayhi H. 3-Acetoxy group of genuine AKBA (acetyl-11-keto-beta-boswellic acid) is alpha-configurated. Planta Medica 2000; 66: 781-782

189. Tschirch A, Halbey O. Untersuchungen über die Sekrete. Über das Olibanum. Archiv der Pharmazie 1898; 236: 487-503

214. Winterstein A, Stein G. Untersuchungen in der Saponinreihe X. Zur Kenntnis der Monooxytriterpensäuren. Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie 1932; 208: 9-25

Halbey erhielt durch alkoholisches Extrahieren von Weihrauchharz, Isolieren der Säurefraktion durch Ausschütteln der etherischen Lösung mit Sodalösung und wiederholtes Umfällen des isolierten Rohproduktes „Boswellinsäure“.[30, 32] Die so gewonnene Verbindung schmolz

[Seite 7]

bei 142-150 °C und wurde von den Autoren als einbasige Säure der Summenformel C32H52O4 ohne freie Hydroxylgruppe charakterisiert.[33] Winterstein und Stein[34] isolierten aus der nach Halbey gewonnenen „Boswellinsäure“ erstmals β-Boswelliasäure (β-BA) 1, 3-O-Acetyl-β-boswelliasäure (β-ABA) 2 und deren Isomere α-Boswelliasäure (α-BA) 3 und 3-O-Acetyl-α-boswelliasäure (α-ABA) 4 als Reinsubstanzen. Neben Schmelzpunkt und Drehvermögen bestimmten die beiden Autoren auch die korrekte Summenformel mit C32H52O4.

[...]

Die Strukturaufklärung wurde in den darauffolgenden Jahren durch die Einführung der Massenspektrometrie erheblich beschleunigt. [...] Die erste massenspektrometrische Untersuchung zu Boswelliasäuren stammt von Pardhy und Bhattacharyya;[41] Hairfield et al.[42] unterschieden mit dieser Technik zwischen verschiedenen Boswellia-Spezies (s. Kap.1.2).

In den 1960er und 1970er Jahren wurde die Gruppe der bekannten Boswelliasäuren durch Corsano und Iavarone,[43] Savoir et al.[44-46] und Pardhy und Bhattacharyya[41] um die beiden Boswelliasäuren mit einer 11-Keto-Funktion (11-Keto-β-boswelliasäure (β-KBA) 6 und 3-Acetyl-11-keto-β-boswelliasäure (β-AKBA) 7) erweitert und einige charakteristische 1H- und 13C-NMR-Verschiebungen veröffentlicht. [...]

Die Strukturaufklärung wurde einerseits durch die Veröffentlichungen der Röntgenstrukturen von β-AKBA 7[48] und β-ABA 2[49] und andererseits durch die Veröffentlichung der NMR-Verschiebungen komplettiert.


[30] Tschirch A., Halbey O., Untersuchungen über die Sekrete. 28. Über das Olibanum, Arch Pharm, 236, 487-503 (1898)

[32] Halbey O., Über das Olibanum, Dissertation, Universität Bern, Bern (1898)

[33] Bei der "Boswellinsäure" von Tschirch und Halbery handelt es sich sich höchstwahrscheinlich um eine Mischung aus 3-Acetyl-β-boswelliasäure und ihrem α-Isomer. Die Bezeichnung "Boswellinsäure" für beta-Boswelliasäure wurde erst 1932 von Winterstein und Stein eingeführt, s. folgende Literaturstelle.

[34] Winterstein A., Stein G., Untersuchungen in der Saponinreihe X. Zur Kenntnis der Mono-oxy-triterpensäuren, Z. physiol. Chem., 208, 9-25 (1932)

[41] Pardhy M.R.S., Bhattacharyya S.C., β-Boswellic acid, acetyl-β-boswellic acid, acetyl-11-keto-β-boswellic acid and 11-keto-β-boswellic acid, four pentacyclic triterpene acids from the resin of Boswellia serrata Roxb., Indian Journal of Chemistry B, 16B, 176-178 (1978)

[42] Hairfield E.M., Hairfield H.H., Pentz L.H., A Rapid Test for the Identification of Incense Resins, Perfumer Flavorist, 9, 33-36 (1984)

[43] Corsano S., Iavarone C., Isolamento dall'incenso dell'acido 3-acetil-11-ossi-β-bosvellico, Gazz Chim Ital, 94, 328-339 (1964)

[44] Savoir R., Ottinger R., Tursch B., Chiurdoglu G., Triterpènes X. Spectroscopie de résonance nucléaire de composés triterpéniques. Influence de la substitution sur les fréquences de résonance des groupes méthyles en série Δ12-Oléaénenique, Bull Soc Chim Belges, 76, 335-367 (1967)

[45] Savoir R., Ottinger R., Tursch B., Chiurdoglu G., Triterpènes XII. Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire de composés triterpéniques. Les groupes méthyles en série ursénique, Bull Soc Chim Belges, 76, 371-373 (1967)

[46] Savoir R., Tursch B., Huneck S., Triterpènes XI. Prèsence d'acide 11-ceto-β-boswellique dans l'encens, Bull Soc Chim Belges, 76, 368-370 (1967)

[48] Schweizer S., Eichele K., Ammon H.P.T., Safayhi H., 3-acetoxy group of genuine AKBA (acetyl-11-keto-β-boswellic acid) is α-configurated, Planta Medica, 66, 781-782 (2000)

[49] Rajnikant, Gupta V.K., Rangari V.D., Bapat S.R., Agarwal R.B., Gupta R., Crystallographic analysis of acetyl β-boswellic acid, Crystal Research and Technology, 36, 93-100 (2001)

Anmerkungen

Ein Verweis auf die Quelle fehlt.

Der Text ist zwar z.T. deutlich abgeändert, aber die Parallelen sind nicht zufällig.

Man beachte, dass in der untersuchten Arbeit hier immer fälschlicherweise "_" anstelle von "α" geschrieben steht.

Sichter
(Hindemith)

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