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In-vitro-Toxizität der Anthrazykline Daunorubicin und Doxorubicin auf vier verschiedenen Ewing-Sarkom-Zelllinien

von Dr. Julia Sandkötter

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Statistik und Sichtungsnachweis dieser Seite findet sich am Artikelende
[1.] Jus/Fragment 005 01 - Diskussion
Zuletzt bearbeitet: 2014-05-17 19:02:43 Hindemith
Fragment, Gesichtet, Jus, SMWFragment, Schröder 2004, Schutzlevel sysop, Verschleierung

Typus
Verschleierung
Bearbeiter
Hindemith
Gesichtet
Yes.png
Untersuchte Arbeit:
Seite: 5, Zeilen: 1-19
Quelle: Schröder 2004
Seite(n): 13, 14, Zeilen: 13: 9ff; 14: 1ff
1.2.1 Chemie und Wirkungsmechanismus

Die aus Streptomyces-Arten gewonnenen, z.T. abgewandelten Antibiotika fasst man als Anthrazykline zusammen.

Wirkmechanismus:

- DNS – Interkalation

- Hemmung der DNS – Synthese

- Interaktion mit RNS – Polymerasen

- Hemmung der DNS–Topoisomerase II, die bei der Gestaltung superhelikaler Windungen in der DNS Hydrolyse und Wiederverknüpfung durchführt

- Biotransformation zu freien Radikalen, welche Doppelstrangbrüche hervorrufen

- Chelatbildung (34).

Charakteristisch für die Struktur der Anthrazykline ist das vom Naphthacen abgeleitete Ringsystem sowie der am gesättigten Ring A α-glykosidisch verknüpfte Aminozucker. Strukturelle Wirkungsvoraussetzung ist die Verknüpfung einer koplanaren hydrophoben Region (Anthrachinon) mit einer gewinkelten hydrophilen Struktur (OH-Gruppen, Aminozucker in protoniertem Zustand) (41, 34).

Während beim Daunorubicin am C-Atom 13 eine Methylgruppe gebunden ist, ist es beim Doxorubicin eine Hydroxymethylgruppe, wodurch ersteres seinen lipophileren Charakter erhält.

Abb. 1.2.1. Strukturformeln der Anthrazykline Daunorubicin und Doxorubicin

05a diss Jus.png


(34) Mutschler E 10.4 Zytostatisch wirksame Antibiotika Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie, 6. Auflage 1991 Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft: 674-676

(41) Roth J, Fenner H 8.2 Interkalierende Antibiotika und abgeleitete synthetische Verbindungen Arzneistoffe Strukut – Bioreaktivität – Wirkungsbezogene Eigenschaften, 3. Auflage 2000, Deutscher Apotheker Verlag Suttgart 172-176

1.2.1. Chemie und Wirkungsmechanismus

Die aus Streptomyces – Arten gewonnenen, z.T. abgewandelten Antibiotika fasst man als Anthrazykline zusammen.

Die Anthracycline wirken über verschiedene Mechanismen zytostatisch:

- DNS – Interkalation,

- Hemmung der DNS – Synthese,

- Interaktion mit RNS – Polymerasen,

- Hemmung der DNS – Topoisomerase II, die bei der Gestaltung superhelikaler Windungen in der DNS Hydrolyse und Wiederverknüpfung durchführt,

- Biotransformation zu freien Radikalen, welche Doppelstrangbrüche hervorrufen,

- Chelatbildung, wobei einige der dabei gebildeten Komplexe zum Zelltod beitragen sollen,

- [...]

Charakteristisch für die Struktur der Anthrazykline ist das vom Naphthacen abgeleitete Ringsystem sowie der am gesättigten Ring A alpha-glykosidisch verknüpfte Aminozucker.

[Seite 14]

Strukturelle Wirkungsvoraussetzung ist die Verknüpfung einer koplanaren hydrophoben Region (Anthrachinon) mit einer gewinkelten hydrophilen Struktur (OH-Gruppen, Aminozucker in protoniertem Zustand) (56,69).

Die Anthrazykline Daunorubicin und Doxorubicin, um die es in dieser Arbeit geht, unterscheiden sich nur durch einen Substituenten am C-Atom 13.

Beim Daunorubicin ist hier eine Methylgruppe gebunden, beim Doxorubicin eine Hydroxymethylgruppe, wodurch ersteres seinen lipophileren Charakter erhält.

Abb.1.2.1. Strukturformeln der Anthracycline Daunorubicin und Doxorubicin

05a source Jus.png


(56) Mutschler E 10.4 Zytostatisch wirksame Antibiotika Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie, 6. Auflage 1991 Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft: 674-76

(69) Roth J, Fenner H 8.2 Interkalierende Antibiotika und abgeleitete synthetische Verbindungen Arzneistoffe Struktur – Bioreaktivität - Wirkungsbezogene Eigenschaften, 3.Auflage 2000 Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart: 172-176

Anmerkungen

Ein Verweis auf die Quelle fehlt.

Sichter
(Hindemith) Schumann


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Letzte Bearbeitung dieser Seite: durch Benutzer:Hindemith, Zeitstempel: 20140517191103

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